Синтез и электрохимические свойства 2-[4-(2-метакрилоил)-пиперазин-1-ил-метил]-9Н-тиоксантен-9-он-S,S-диоксида и его сополимера с метилметакрилатом
Д.С. ОДИНЦОВ, И.Г. ИРТЕГОВА, И.А. ОСЬКИНА, И.К. ШУНДРИНА, Л.А. ШУНДРИН
Институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск. Россия
odintsov@nioch.nsc.ru
Ключевые слова: тиоксантенон, радикальная сополимеризация, электрохимическое восстановление, циклическая вольтамперометрия, ловушки электронов, мемристор
Страницы: 525-532
Аннотация
На основе 2-(пиперазин-1-илметил)-9Н-тиоксантен-9-он-S,S-диоксида и метакрилоилхлорида синтезирован 2-[4-(2-метакрилоил)-пиперазин-1-ил-метил]-9Н-тиоксантен-9-он-S,S-диоксид 1, представляющий собой электрохимически активный мономер, последующая радикальная сополимеризация которого с метилметакрилатом приводит к электроактивному сополимеру (PMMA-co-ThxSO2) с соотношением метилметакрилатных фрагментов цепи и пендантных (боковых) групп 9Н-тиоксантен-9-он S,S-диоксидной структуры, равным 95 : 5 соответственно. Методом циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическое восстановление (ЭХВ) соединения 1 в ацетонитриле (MeCN) является двухэлектронным двухстадийным процессом с образованием долгоживущих анион-радикала на первой одноэлектронной стадии и нестабильного дианиона на второй стадии. Электрохимическое восстановление PMMA-co-ThxSO2 связано с восстановительной электрохимической активностью пендантной группы, а его механизм сходен с механизмом ЭХВ мономера 1. Данное соединение представляет собой полимер с пендантными группами, играющими роль эффективных ловушек электронов при транспорте заряда внутри тонкой пленки сополимера, и может быть использован в технологиях резистивной памяти (ReRAM - Resistive Random Access Memory) в качестве активного рабочего слоя мемристоров.
DOI: 10.15372/KhUR2024585
EDN: NWGNAG
|
