Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Array
(
    [SESS_AUTH] => Array
        (
            [POLICY] => Array
                (
                    [SESSION_TIMEOUT] => 24
                    [SESSION_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [MAX_STORE_NUM] => 10
                    [STORE_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [STORE_TIMEOUT] => 525600
                    [CHECKWORD_TIMEOUT] => 2880
                    [PASSWORD_LENGTH] => 6
                    [PASSWORD_UPPERCASE] => N
                    [PASSWORD_LOWERCASE] => N
                    [PASSWORD_DIGITS] => N
                    [PASSWORD_PUNCTUATION] => N
                    [PASSWORD_CHECK_WEAK] => N
                    [PASSWORD_CHECK_POLICY] => N
                    [PASSWORD_CHANGE_DAYS] => 0
                    [PASSWORD_UNIQUE_COUNT] => 0
                    [LOGIN_ATTEMPTS] => 0
                    [BLOCK_LOGIN_ATTEMPTS] => 0
                    [BLOCK_TIME] => 0
                )

        )

    [SESS_IP] => 3.128.247.220
    [SESS_TIME] => 1745031722
    [IS_EXPIRED] => 
    [BX_SESSION_SIGN] => 9b3eeb12a31176bf2731c6c072271eb6
    [SESS_SHOW_INCLUDE_TIME_EXEC] => 
    [fixed_session_id] => 8e7955f23554081268b01841c210f874
    [BX_LOGIN_NEED_CAPTCHA_LOGIN] => Array
        (
            [LOGIN] => 
            [POLICY_ATTEMPTS] => 0
        )

    [SESS_OPERATIONS] => Array
        (
        )

)

Поиск по журналу

Химия в интересах устойчивого развития

2024 год, номер 4

Синтез альдонитронов ряда 1-пирролин-1-оксида с помощью трехкомпонентной домино-реакции эфиров глицина, кетонов и активированных олефинов

С.А. ДОБРЫНИН, И.А. КИРИЛЮК
Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
s.a.dobrynin@gmail.com
Ключевые слова: диполярное циклоприсоединение, азометиновые илиды, альдонитроны, синтез
Страницы: 482-490

Аннотация

Альдонитроны пирролинового ряда находят широкое применение в органическом синтезе, в том числе в синтезе алкалоидов и других биологически активных соединений, а также в качестве спиновых ловушек для регистрации короткоживущих радикалов. Для получения альдонитронов пирролинового ряда 1-пирролин-1-оксида использован трехкомпонентный домино-процесс с участием бензилового эфира глицина, кетонов (циклогексанон и диэтилкетон) и эфиров фумаровой кислоты. Синтезированные на первой стадии бензиловые эфиры 3,4,5-замещенных пролинов селективно расщепляли гидрогенолизом. Окисление полученных циклических аминокислот в системе “вольфрамат - пероксид водорода” сопровождается декарбоксилированием и приводит к образованию 3,4,5-замещенных 1-пирролин-1-оксидов. Показано, что сложноэфирные группы в этих соединениях могут быть восстановлены в гидроксиметильные избытком алюмогидрида лития, а последующая обработка диоксидом марганца позволяет регенерировать альдонитронную группу.

DOI: 10.15372/KhUR2024579
EDN: WBYIVE
Добавить в корзину
Товар добавлен в корзину