Синтез альдонитронов ряда 1-пирролин-1-оксида с помощью трехкомпонентной домино-реакции эфиров глицина, кетонов и активированных олефинов
С.А. ДОБРЫНИН, И.А. КИРИЛЮК
Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
s.a.dobrynin@gmail.com
Ключевые слова: диполярное циклоприсоединение, азометиновые илиды, альдонитроны, синтез
Страницы: 482-490
Аннотация
Альдонитроны пирролинового ряда находят широкое применение в органическом синтезе, в том числе в синтезе алкалоидов и других биологически активных соединений, а также в качестве спиновых ловушек для регистрации короткоживущих радикалов. Для получения альдонитронов пирролинового ряда 1-пирролин-1-оксида использован трехкомпонентный домино-процесс с участием бензилового эфира глицина, кетонов (циклогексанон и диэтилкетон) и эфиров фумаровой кислоты. Синтезированные на первой стадии бензиловые эфиры 3,4,5-замещенных пролинов селективно расщепляли гидрогенолизом. Окисление полученных циклических аминокислот в системе “вольфрамат - пероксид водорода” сопровождается декарбоксилированием и приводит к образованию 3,4,5-замещенных 1-пирролин-1-оксидов. Показано, что сложноэфирные группы в этих соединениях могут быть восстановлены в гидроксиметильные избытком алюмогидрида лития, а последующая обработка диоксидом марганца позволяет регенерировать альдонитронную группу.
DOI: 10.15372/KhUR2024579
EDN: WBYIVE
|
