Циклические виниловые эфиры - продукты циклизации 2,5,5-триэтил-2-алкинил-3,4-бис(гидроксиметил)пирролидин-1-оксилов
М.М. ГУЛЬМАН1,2, С.А. ДОБРЫНИН1, Ю.В. ГАТИЛОВ1, И.А. КИРИЛЮК1
1Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
m.gulman@g.nsu.ru
2Новосибирский национальный исследовательский государственный университет, Новосибирск, Россия
Ключевые слова: нитроксильный радикал, алкины, реакция Фаворского, реакция Кучерова, виниловые эфиры
Страницы: 475-481
Аннотация
2,5,5-Триэтил-2-алкинил-3,4-бис(гидроксиметил)пирролидин-1-оксилы (алкинил = С≡СR, где R = Н (2), С(Ме)2ОН (1), Ph (7)) при нагревании с гидроксидом натрия претерпевают циклизацию с образованием циклических виниловых эфиров - производных 6-метилен-гексагидро-1H-фуро[3,4-b]пиррол-1-оксила. Бициклический радикал, полученный из радикалов 1 или 2, в присутствии кислот способен обратимо присоединять спирты по винильной группе. В кислой среде в присутствии ацетата ртути циклизация радикала 7 проходит иначе, с образованием 2,2,7a-триэтил-3-(гидроксиметил)-6-фенил-1,2,3,3a,4,7a-гексагидропирано[4,3-b]пиррол-1-оксила.
DOI: 10.15372/KhUR2024578
EDN: UPZEFS
|
