O строении диастереомеров метил-7-метокси-7-фенил-6-эндо-галогенбицикло[3.1.1]гептан-6-экзо-карбоксилатов в монокристаллах
В.В. Разин1, Ю.А. Макарычев1, В.А. Васин2, Л. Хенниг3, Дж. Балдамус3
1Санкт-Петербургский государственный университет
2Мордовский государственный университет имени Н.П. Огарева, Саранск
3Институт органической химии Лейпцигского университета, Германия
Ключевые слова: трицикло[4.1.0.02,7]гептан, бицикло[3.1.1]гептан, норпинан, РСА, диастереомеры, донорно-акцепторное взаимодействие
Страницы: 1189-1196
Подраздел: КРИСТАЛЛОХИМИЯ
Аннотация
Методами РСА установлено строение диастереомерных метил-7-анти-метокси-7-син-фенил- и метил-7-син-метокси-7-анти-фенил-6-эндо-бромбицикло[3.1.1]гептан-6-экзо-карбоксилатов 2а и 3a и их хлор- и иодзамещенных аналогов 2б и 3в. Диастереомеры различаются геометрическими параметрами углеродного остова молекул. В структурах 2 шестичленный цикл С(1)—С(2)—С(3)—С(4)—С(5)—С(6) находится в конформации, промежуточной между конверт и кресло, в структурах 3 — в конформации конверт. В соединении 2а по сравнению с соединением 3а циклобутановый фрагмент имеет бульшую складчатость; одной из возможных причин этого является донорно-акцепторное взаимодействие между 6-метоксикарбонильной и 7-метоксильной группами в молекулах 2а.
|
