Масс-спектрометрические характеристики N-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолов
Г.Т. СУХАНОВ, К.К. БОСОВ, Ю.В. ФИЛИППОВА, А.Г. СУХАНОВА, И.А. КРУПНОВА, Е.В. ПИВОВАРОВА
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН, Бийск, Россия
suhanovlab7@mail.ru
Ключевые слова: N-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолы, алкильный заместитель, масс-спектрометрия, молекулярный ион, фрагментация
Страницы: 697-706
Аннотация
С использованием газового хроматографа с квадрупольным масс-спектрометрическим детектором в режиме электронной ионизации (70 эВ) исследованы масс-спектрометрические характеристики N-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолов. Изучена устойчивость молекулярного иона в зависимости от местоположения, строения, типа и природы алкильного заместителя при эндоциклических атомах азота нитротриазолового гетероцикла. Показано, что вне зависимости от алкильного заместителя в структуре соединения наибольшей стабильностью и интенсивностью молекулярного иона характеризуются N2-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолы. Предложены пути фрагментации молекулярного иона рассмотренных соединений, идентифицированы характеристичные ионы. Установлено, что фрагментация молекулярного иона N-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолов начинается с элиминирования экзоциклической NO2-группы с последующим отрывом соответствующего алкильного заместителя и образованием катион-радикала 1,2,3-триазола. Фрагментация незамещенного катион-радикала 1,2,3-триазола реализуется через характерный отрыв атома N или нейтральных молекул N2 и HCN. В свою очередь, распад ионов объемных алкильных заместителей (циклогексильный и бензильный радикалы) приводит к группе характеристичных ионов высокой относительной интенсивности. В целом полученные результаты показывают, что метод масс-спектрометрии может быть эффективно использован для надежной идентификации изомерной принадлежности (N1-, N2- и N3-изомеров) алкил-4-нитро-1,2,3-триазолов, а также продуктов их распада.
DOI: 10.15372/KhUR2022431 |
