Кристаллическая структура и оптоэлектронные свойства 2,7-ди(тиофен-2-ил)-9H-4,5-диазафлуорена и 2-(2,7-ди(тиофен-2-ил)-(4,5-диазафлуорен-9-илиден))малононитрила
Д.А. ПОТАПОВ1,2, А.А. СОНИНА1, К.С. БЕККЕР1, И.К. ШУНДРИНА1, М.С. КАЗАНЦЕВ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
potapov@nioch.nsc.ru
2Новосибирский национальный исследовательский государственный университет, Новосибирск, Россия
Ключевые слова: 4,5-диазафлуорен, конденсация Кневенагеля, фотолюминесценция, транспорт зарядов
Страницы: 675-684
Аннотация
Синтезированы два тиофенсодержащих производных диазафлуорена - 2,7-ди(тиофен-2-ил)-9H-4,5-диазафлуорен (TDAF) и 2-(2,7-ди(тиофен-2-ил)-(4,5-диазафлуорен-9-илиден))малононитрил (TDAF-CN). Изучены их кристаллические структуры, оптические, физико-химические и полупроводниковые свойства. Целевые соединения получены с помощью реакций восстановления по Кижнеру-Вольфу и конденсации Кневенагеля. Методом рентгеноструктурного анализа установлена кристаллическая структура соединений, выявлено образование π-стекинг- и С-H···π-взаимодействий. Обнаружено, что соединения подвергаются частичной термической деградации в процессе сублимации в инертной атмосфере. Показано, что соединение TDAF-CN обладает низким уровнем энергии низшей свободной молекулярной орбитали (-3.99 эВ). Установлено, что квантовый выход фотолюминесценции соединения TDAF в растворе составляет 53 %, а в кристаллическом виде - 73 %.
DOI: 10.15372/KhUR2026783
EDN: SRQTLV
|
