Синтез и оценка цитотоксичности производных метилового эфира фломизоиковой кислоты, содержащих 1,3,4-оксадиазолилкарбонильный заместитель в фурановом цикле
М.Е. МИРОНОВ1,2, М.А. ПОКРОВСКИЙ1,2, А.Г. ПОКРОВСКИЙ2, Ю.В. ХАРИТОНОВ1, Э.Э. ШУЛЬЦ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
mmironov@nioch.nsc.ru
2Новосибирский национальный исследовательский государственный университет, Новосибирск, Россия
miha.pokrovsky@gmai.com
Ключевые слова: дитерпеноиды, фурнолабданоиды, фломизоиковая кислота, гидразины, гетероциклизация, 1,3,4-оксадиазолы, цитотоксичность
Страницы: 407-416
Аннотация
Разработан синтетический подход к модификации структуры биологически активного фуранолабданоида метилового эфира фломизоиковой кислоты введением 1,3,4-оксадиазолилкарбонильного фрагмента в положение 16 углеродного остова. Ключевыми стадиями синтеза являются получение дитерпеноидных (2-(2-(арилоил/гетарилоил)гидразинил)-2-оксоацетил)фуранов и их последующая реакция гетероциклизации, протекающая при действии дегидратирующих реагентов. Оценены цитотоксические свойства полученных соединений методом МТТ-теста на трех линиях опухолевых клеток человека. Показано, что введение по фурановому циклу исходного лабданоида фрагмента (5-(пиридин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-1-ил)метанона значительно увеличивает цитотоксическое действие.
DOI: 10.15372/KhUR2026759
EDN: TWGGCI
|
