Тиотерпеноиды ментанового ряда: синтез, антиоксидантная и мембранопротекторная активность
В.А. СТАРЦЕВА1, О.Г. ШЕВЧЕНКО2, Л.Ю. БЕЛЯЕВА1, И.Р. ГИЛЬФАНОВ3, Е.М. КОЛЕСНИКОВА1, Р.С. ПАВЕЛЬЕВ4, О.А. ЛОДОЧНИКОВА5, Л.В. ФРАНЦУЗОВА5, Д.П. ГЕРАСИМОВА5, И.В. ФЕДЮНИНА1, Л.Е. НИКИТИНА1,3,6
1Казанский государственный медицинский университет, Казань, Россия
valestar@mail.ru
2Коми научный центр УрО РАН, Институт биологии, Сыктывкар, Россия
shevchenko@ib.komisc.ru
3Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия
ilmir.gilfanov@gmail.com
4Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казань, Россия
rpavelyev@gmail.com
5Федеральный исследовательский центр "Казанский научный центр РАН", Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, Казань, Россия
lod_olga@mail.ru
6Академия наук Республики Татарстан, Казань, Россия
nikitl@mail.ru
Ключевые слова: оксиды лимонена, карвон, метилмеркаптоацетат, антиоксидантная и мембранопротекторная активность
Страницы: 71-81
Аннотация
При изучении различных видов биологической активности серосодержащих монотерпеноидов ранее нами было выявлено перспективное в плане практического использования соединение-лидер - продукт реакции (+)-1,2-оксида лимонена с метилмеркаптоацетатом. В данной работе описано исследование антиоксидантной и мембранопротекторной активности соединения-лидера в сравнении с исходными для его синтеза структурами - лимоненом и 1,2-оксидом лимонена. При изучении антиоксидантной активности в качестве клеточной тест-системы использовали эритроциты крови лабораторных животных, в качестве неклеточной - гетерогенный субстрат на основе гомогената головного мозга лабораторных животных. Мембранопротекторная активность изучалась в условиях Н2О2-индуцированного гемолиза и при индукции окислительного стресса 2,2'-азобис-(2-амидинопропан)дигидрохлоридом. Показано, что все три соединения обладают статистически значимой антиоксидантной и мембранопротекторной активностью во всех использованных тест-системах, наиболее активным оказалось соединение-лидер - тиотерпеноид с фрагментом метилмеркаптоацетата. С целью расширения синтетических возможностей монотерпенов ментанового ряда в реакциях тиилирования и разработки синтетического подхода к новым потенциально биоактивным тиотерпеноидам, фармакофорный метилмеркаптоацетатный фрагмент вводили в структуры диоксида лимонена и карвона. В реакции диоксида лимонена с метилмеркаптоацетатом в основной среде был получен бициклический продукт внутримолекулярной циклизации с участием ОН-группы при изопропенильном фрагменте. Реакция карвона с метилмеркаптоацетатом в условиях кислотного катализа протекала региоселективно с образованием терпенсульфида по эндо-циклической двойной связи. Кристаллические структуры двух последних терпенсульфидов изучали методом рентгеноструктурного анализа. Оба тиотерпеноида в исследованных кристаллах представлены одним энантиомером.
DOI: 10.15372/KhUR2026725
EDN: HPQOLK
|
