Медь-катализируемое азид-алкиновое циклоприсоединение пространственно-затрудненных 2-этинилпирролидин-1-оксилов
М.М. ГУЛЬМАН1,2, Ю.Ф. ПОЛИЕНКО1, С.Ю. ТРАХИНИНА1, Ю.В. ГАТИЛОВ1, С.А. ДОБРЫНИН1,2, И.А. КИРИЛЮК1
1Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
mihajomark@gmail.com
2Новосибирский национальный исследовательский государственный университет, Новосибирск, Россия
s.a.dobrynin@gmail.com
Ключевые слова: нитроксильный радикал, ацетилены, медь-катализируемая реакция азид-алкинового циклоприсоединения
Страницы: 566-575
Аннотация
Изучена реакция 2-R-5,5-диэтил-2-этинилпирролидин-1-оксилов (где R = Et, i-Pr) с эфирами азидоуксусной и п-азидобензойной кислот в присутствии солей меди(I). Установлено, что наличие объемного изопропильного заместителя препятствует протеканию реакции с этиловым эфиром п-азидобензойной кислоты и понижает выход соответствующего триазола в реакции с метиловым эфиром азидоуксусной кислоты. Полученные радикалы показали высокую устойчивость к восстановлению аскорбиновой кислотой, сравнимую с устойчивостью 3,4-бис-гидроксиметил-2,2,5,5-тетраэтилпирролидин-1-оксила.
DOI: 10.15372/KhUR2025684
EDN: EICCDZ
|
