Алкиловые эфиры альфа-аминооксима пинанового ряда как платформа для синтеза высоколипофильных альфа-аминофосфонатов
Т. ВАН, А.М. АГАФОНЦЕВ, А.А. НЕФЕДОВ, А.В. ТКАЧЕВ
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия t.van16@g.nsu.ru
Ключевые слова: терпены, эфиры оксимов, аминофосфонаты, реакция Кабачника-Филдса, стереоселективность
Страницы: 538-546
Аннотация
Разработан метод синтеза новых гибридных производных α-пинена с α-аминофосфонатным фрагментом для создания в молекулах потенциальных экстрагентов переходных металлов дополнительного центра координации металла. Показано, что O-алкиловые эфиры α-аминооксимов ряда пинана по реакции Кабачника-Филдса с диметилфосфитом и бензальдегидом в двухстадийном варианте могут быть превращены в новые хиральные α-аминофосфонаты с удовлетворительным препаративным выходом (40-42 %). По такой схеме терпеновые аминофосфонаты получаются в виде высоко липофильных продуктов в форме пары стереоизомеров с диастереомерной чистотой 49-66 %.
Наш сайт использует куки. Продолжая им пользоваться, вы соглашаетесь на обработку персональных данных в соответствии с политикой конфиденциальности. Подробнее