Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Поиск по журналу

Химия в интересах устойчивого развития

2011 год, номер 6

Молекулярные перегруппировки при химических трансформациях экдистероидов

В. Н. Одиноков
Институт нефтехимии и катализа РАН
odinokov@anrb.ru
Ключевые слова: экдистероиды, 9α, 14α-эпокси-14α-дезоксиэкдистероиды, молекулярные перегруппировки, 9α, 13α-эпокси-14β-метил-13β-деметил-14α-дезоксиэкдистероиды, гидридное восстановление, каталитическое гидрирование
Страницы: 679-684

Аннотация

Установлено, что 9α,14α-эпокси-14α-дезоксиэкдистероиды (оксетаноэкдистероиды), образующиеся из соответствующих экдистероидов в растворах щелочных металлов в жидком аммиаке, подвергаются молекулярным перегруппировкам, катализируемым кислотами. В результате этих перегруппировок образуются 9α,13α-эпокси-14β-метил-13β-деметил-14α-дезоксиэкдистероиды и 9α-гидроксистахистерон В. При восстановлении оксетаноэкдистероидов боргидридом натрия, наряду с восстановлением 6-кетогруппы, происходит перегруппировка оксетанового цикла. Оксетановая молекулярная перегруппировка имеет место также при каталитическом гидрировании Δ7-связи в оксетаноэкдистероидах.